虞集作为朱熹第四代传人吴澄的学生，具有深厚的理学底蕴，正是这种独特的文艺观，促使他毕生追求至清至和、冲和之至的艺术境界，这成为他闪耀中国书坛的一个亮点。
虞集倾向于清和腴润、恭谨雅正的书法风格。虞集的书法实践贯彻了他的书学思想，而他的书学思想又是他学术思想的体现。在对欧阳询、虞世南、柳公权等风格类型的书家品评中，就明显表现了与他的文艺观相应的倾向。然而，受其学术思想的影响形成了的书学思想又限定了他在书法上的发展，但是由于他弘学博识，在元代有突出的文学成就，特别是在奎章阁中的显要地位，造就了他在元中期书坛有一定的高度，成为元中期奎章阁书家的重要代表。
虞集在跋《醴泉铭》中说：“唐人云‘书责瘦硬方通神’，瘦近清寒，清寒则气易弱；硬则坚苦，坚苦则势易危。黄山道人积精练神，滓秽日去，清虚日来，虽颇清赢而冲和内融，所以能肌肤若冰雪，绰约若处子，欧阳所以可贵也。”以上可以见得，他观书以气、势论，书瘦就气弱，硬就势危，瘦、硬都是书病，而气势应当像黄山道人之气，清虚而冲和。他书写常用朱万初所制的古墨，就爱其沉着而无留迹，轻清而有余润的色泽。虞集所跋赵孟睢吨亟叠嶂图》书迹，墨黑如漆，就可见其书清劲腴润的气息。他在《好古斋铭》中表示：“执法不回，莫患不知；为员以规，画方以矩；绳直准平，勿怪勿怒。”因此，他赞叹吴说书法的深稳端润，“非近时怒张筋脉、屈折生柴之态”。对于那些形态怪异，气势充张的书法，他认为不可取，充分反映出他在书法创作上的审美倾向。
同时，虞集以魏晋“古法”为师，合篆隶“六书”为则的尊古倾向，与赵孟钏倡导的魏晋古法而开启的纯正典雅的古风相一致。虞集认为书法中则正，和就雅，他说：“书之为道，方圆平直，无所假借，而从容中度，自然可观。譬之冠冕佩玉，执圭奉行，事君事神，豢敬在中，威仪外见，揖拜升降，自然成文，则其善也，乃若颇斜反侧，怒张容媚，小人，女子之态，学者戒之。”方圆平直，自然端庄，从容中度，有若事君事神之道，内外自然成文，这才是善，态不正则气不和，那就不是善，这就是指导虞集创作的书法理论，有一定的高度，折射出他所追求的书法境界。
北京故宫博物院收藏有一幅虞集《白云法师帖》（见图）。作品为纸本，纵30.7、横51.8厘米。鉴藏印有项元汴诸印，“董奕少氏”“李肇亨”“桃花源里人家”及安岐、完颜景贤、何子彰、赵叔彦、张爰、谭敬诸印28方，半印2方。《墨缘汇观·法书卷》《三虞堂书画目》著录。元代著名书法家康里巙巙评虞集书法，说：“雄剑倚天，长虹驾海，不无曲笔。又谓如莺雏生巢，神采可爱，颉顽未熟，斯则得之。”正是此帖的经典写照。
此帖酣畅淋漓、一气呵成，行草相间。书法行笔环萦，字若连绵，法度险峭，劲健古雅。如王世贞所言：“用笔若草草，而中自遒劲。”因随意挥洒，虽笔意有些颓唐潦草，但点画转折，尽合法度，特别是牵丝绕处，提按和行笔轻重缓重分明，既表现出了指腕的起伏的跌宕，又显示出书写的精心用意。通篇章法如风卷云舒，浑然一体。通过这件作品，人们可以体味到作者在书写时轻松愉快的心情，可以看到作者的笔墨技巧和布局能力。
与楷书相比，行草的用笔要自由得多，不一定讲究横平竖直、逆入平出。它所讲究的是用笔的灵活、婉转与流畅，同时要讲究字与字之间、行与行之间的映带和呼应。当然，这种映带和呼应是自然的，而非做作的。
尽管此作是一件用笔灵活洒脱的行草作品，但却丝毫不会给人以浮华、靡弱的印象，这主要是由作者行笔的坚实和顿挫以及结体的紧凑绵密所决定的。如第一行“集顿奉记”四字，下笔稳健，笔画坚实，富有力度和质感，“顿”字的最后一笔以飞白出之，“奉”字则笔笔圆浑凝重，避免了行笔的轻滑。在正文的书写过程中，虞集随时在笔画的轻重、行笔的急缓、字形的大小、取势等方面进行调整，使得整件作品在变化中实现了和谐统一，变化丰富，意境悠长。第四、五、十四行笔画多轻灵，而六、七、八、九行笔画较凝重，给人以一波三折、抑扬顿挫的艺术感受。在章法上，这件作品非常巧妙地运用字与字和行与行之间的牵丝和映带，达到了率性自然的艺术效果。如第八行“布此”、第十行“必蒙相体”、第十二行“望也”等字，或上下连贯，或笔断意连，实现了章法上的和谐统一，堪称看似随意，实则用心，精心佳构而成。
文中自称“眼昏写字不多整齐”。虞氏晚年有目疾，并经常在信札中谈到，所以此帖为其晚年之作。
